Il nome del luogo deriva dalle paludi che un tempo circondavano la parte bassa dell'insediamento in modo tale da far apparire l'Abbazia fortificata come adagiata su un'isola.
Nel 1001 la nobile Longobarda Ava di Staggia, fondatrice dell'Abbazia, invitò una comunità di Benedettini ad insediarsi nel complesso, da allora i monaci portarono avanti un difficile lavoro di bonifica della palude e di ampliamento del monastero. Questo fu terminato nel 1062 ed è costituito da una struttura monumentale impreziosita un ampio chiostro con al centro un pozzo. Nel 1173 fu consacrata l'importante chiesa dedicata a San Cirino, capolavoro dell'arte romanica. L'impianto è a triabsidato, con tre navate sorrette da pilastri polilobati alternati a colonne di derivazione Lombarda. La facciata era dotata di un portale gemino tipico delle chiese di pellegrinaggio (oggi in parte scomparso). La chiesa è unita al monastero da un loggiato a due piani con otto arcate irregolari in laterizio poggianti su colonne ora in pietra ora in mattoni. A servizio del complesso religioso erano stati aggiunti uno Spedale (1050) e uno Xenodochio (1102). [2004: il monastero è in fase avanzata di restauro].
L'importanza strategica del borgo fu grande, posto com'era sul confine fra i territori Firenze e Siena e lungo uno dei tratti più antichi della Via Francigena, alla confluenza dei collegamenti secondari per Firenze e Volterra. Nel XIII° secolo il monastero passò sotto l'influenza politica di Siena. Con lo sviluppo, dal lato opposto del padule, del borgo murato di Monteriggioni, il controllo dei monaci sul territorio iniziò a diminuire. Nel 1376 l'Abbazia fu cinta da mura, a spese della Repubblica Senese, per essere difesa dale compagnie di ventura che scorrazzavano per le campagne e inserita fra i castelli a difesa dei confini del contado.
L'importanza strategica del borgo fu grande, posto com'era sul confine fra i territori Firenze e Siena e lungo uno dei tratti più antichi della Via Francigena, alla confluenza dei collegamenti secondari per Firenze e Volterra. Nel XIII° secolo il monastero passò sotto l'influenza politica di Siena. Con lo sviluppo, dal lato opposto del padule, del borgo murato di Monteriggioni, il controllo dei monaci sul territorio iniziò a diminuire. Nel 1376 l'Abbazia fu cinta da mura, a spese della Repubblica Senese, per essere difesa dale compagnie di ventura che scorrazzavano per le campagne e inserita fra i castelli a difesa dei confini del contado.
Nel 1445 i monaci lasciarano il complesso, ormai schiacciati dalla spinta espansionistica dei comuni cittadini, e iniziò la lenta decadenza dell'Abbazia, annessa la Monastero di S.Eugenio presso Siena. Rimase attiva solo la chiesa con la funzione di parrocchia.Tutte le caratteristiche prettamente religiose insite nel borgo andarono scomparendo, con la caduta di Siena nel 1554 anche l'importanza militare venne meno, in breve tempo Abbadia a Isola si trasformò in un anonimo borgo rurale. Gli elementi antichi, soprattutto le mura, sono stati spesso incorporati in costruzioni successive.
Ancora intega è parte del fossato, la porta principale di accesso, una torre quadrata (ora abitazione) e una bella torre poligonale posta al vertice nord-ovest (trasformata in colombaio). Lungo le mura dell'angolo sud-ovest (dietro il Monastero) è ancora leggibile una accenno di bastionatura.